Начало 15 века выявило на востоке литовского государства тревожные центробежные симптомы. Так, в 1405-1408 годах, во время войны Московского княжества с Литвой многие из местных князей стали искать поддержку против Витовта на востоке. Не стал исключением и Стародубский князь Александр Патрикеевич. За такое поведение он был арестован и лишен всех владений. На этом период княжения Наримунтовичей в Стародубе закончился. Достоверных сведений о судьбе Александра Патрикеевича после его изгнания из Стародуба не имеется, как не имеется и точных сведений о дате его смерти. Предположительно, Александр умер после 1410 года, хотя отдельные историки годом его смерти считают 1402.

Следующим хозяином на нашей земле в 1408 году стал Свидригайло Ольгердович (?-1452) – самый младший сын Ольгерда, брат Ягайло. Точная дата рождения Свидригайло неизвестна. Вероятнее всего, он появился на свет в 70-х годах 14 века. Отцом Свидригайло был князь Ольгерд, а матерью Ульяна Тверская – вторая жена Ольгерда. В юные годы Свидригайло получил от Ягайло в удел Витебское княжество, однако, в 1393 году оно было отобрано у него Витовтом, с которым он периодически враждовал на всем протяжении своей жизни. Свидригайло был отправлен в Краков, где содержался под стражей. В 1400 году Свидригайло принес присягу своему двоюродному брату Витовту и получил во владение Подолье, однако, уже в 1402 году бежал от Витовта в Пруссию, откуда в союзе с крестоносцами безуспешно пытался завоевать трон Великого княжества Литовского. В 1407 году он снова помирился с Витовтом, от которого получил в кормление Северские города, в число которых входил и Стародуб.

Впрочем, Свидригайло недолго владел Стародубом, т.к. снова восстал против Витовта и в 1408 году вместе с группой князей отъехал в Московию, где воевал на стороне великого князя Василия Дмитриевича против Литвы. В 1409 году Свидригайло вернулся в Литву, где вел переговоры с крестоносцами о свержении Витовта. Осенью 1409 года Свидригайло был схвачен по приказу Витовта и заключен в тюрьму на территории современной Западной Украины, откуда ему удалось бежать только в марте 1418 года.

После Свидригайло на Стародубщине очень долго княжил его двоюродный брат Сигизмунд (1365-1440) – сын Кейстута и Бируты, младший брат Витовта. Сигизмунд принял княжение Стародубом в возрасте примерно 35 лет. До этого Сигизмунд провел несколько лет в Мариенбурге (совр. Алуксне в Латвии), при дворе магистра немецкого ордена, в качестве заложника Витовта, в 1398 году был освобожден. По вероисповеданию он был католиком и по утверждению польских летописцев отличался весьма лютым нравом. Целиком и полностью был ориентирован на политику, проводимую польской короной. Сигизмунд известен как участник переговоров с Тевтонским орденом в 1398, 1411, 1422 и 1431 годах. Участвовал в битве с татарами на Ворскле в 1399 году и знаменитой Грюнвальдской битве 1410 года. По свидетельству современников, отличался очень свирепым нравом. Из детей Сигизмунда известен только сын Михаил, вероятно, родившийся в Стародубе.

Известно, что в рассматриваемый нами период стародубцы, предположительно под руководством своего князя Сигизмунда, участвовали в знаменитой Грюнвальдской битве, которая состоялась на территории современной северной Польши в июле 1410 года. В ходе этого сражения более чем тридцатитысячное польско-литовское войско разгромило армию Тевтонского ордена. В составе литовских хоругвей (так назывались воинские подразделения в средние века) участвовали и стародубцы. В ходе битвы легковооруженная, но быстроходная и подвижная литовская кавалерия под командованием Витовта и тяжелая рыцарская конница поляков обошли с фланга тевтонских рыцарей, после чего окружили и разгромили их. В результате Грюнвальдской битвы Тевтонский орден на долгое время прекратил свое существование как мощная военная сила. Для ВКЛ главным результатом Грюнвальдской битвы стал конец господства ордена в Прибалтике. В 1411 году в Торуни (совр. Польша) между Тевтонским орденом с одной стороны, и Польским Королевством и ВКЛ - с другой, был заключен мир, по условиям которого немцы отказывались от притязаний на Жемайтию (северо-запад совр. Литвы) и Добжиньскую землю, а также обязались выплатить Польше и Литве контрибуцию.

При князе Витовте Литва достигла своего наивысшего расцвета. Границы Великого княжества на юге достигали Черного моря (от устья Днепра до устья Днестра), а на востоке районов Оки и Можайска.

К этому времени литовская верхушка, как уже упоминалось, заложила основы для будущего окончательного объединения Польши и Литвы в Речь Посполитую. Сближение Литвы с католической Польшей привело к усилению религиозных противоречий внутри Великого Княжества Литовского, где большинство подданных были православными. Помимо этого, внутреннюю ситуацию в Литве дестабилизировали и попытки Витовта сместить удельных православных князей, поставив на их место своих людей.

В октябре 1413 года между литовским князем Витовтом и польским королем Ягайло была заключена Городельская уния (от названия села Городло на Западном Буге, совр. Польша). По ее условиям Витовт признал верховную власть польского короля, в Литве вводилось одинаковое с Польшей административное деление, а литовские бояре-католики получали все права польской шляхты. Бояре, находившиеся в православии, могли рассчитывать на это лишь при условии перехода в католическую веру. Городельская уния 1413 года фактически усилила католическое влияние на Литву и официально закрепила признание великим литовским князем сюзеренитета польской короны. Другим результатом Городельской унии стало резкое обострение противостояния между католиками и православными в ВКЛ. Причиной тому стал ярко выраженный дискриминационный характер Городельских соглашений по отношению к православной знати.

На волне религиозного раскола значительно выдвинулся уже упомянутый выше Свидригайло, который взял на себя роль лидера всего антикатолического движения на просторах княжества Литовского. Что любопытно, Свидригайло, на определенном этапе своей жизни бывший сторонником интересов православного населения ВКЛ, сам, в феврале 1386 года был крещен в Кракове по римскому обряду, взяв себе имя Болеслав. Одновременно с ним в католичество в Кракове крестились его родной брат Ягайло и двоюродный - Витовт. Тем не менее, в историю Свидригайло вошел как деятель, который вел политическую борьбу, опираясь на ресурсы и силы православного населения Северщины в целом, и Стародубщины, в частности. Впрочем, справедливости ради отметим, что первоначально Свидригайло был крещен все-таки в православии под именем Лев.

После побега из тюрьмы в 1418 году, Свидригайло вернулся в свой удел на Северщине и вскоре помирился с Витовтом.

В 1430 году умер Витовт, после чего Свидригайло был провозглашен великим князем литовским. С вокняжением Свидригайло самые высокие должности в ВКЛ заняла православная знать.

Однако, положение Свидригайло было весьма шатким, поскольку он пытался вести независимую от Польши политику, что неминуемо повлекло за собой враждебность со стороны влиятельных польских католических кругов. Так, один из наиболее видных польских политиков того времени, влиятельнейший Краковский епископ Збигнев Олесницкий (1389-1455) в январе 1432 года написал письмо председателю вселенского католического Базельского Собора кардиналу Юлиану, в котором сообщал о возможной опасности перехода власти в Великом княжестве Литовском к «схизматикам». Олесницкий обвинил Свидригайло в том, что тот окружил себя русскими людьми, которые входили в великокняжескую литовскую раду наравне с католиками и получали назначения на государственные должности, что прямо нарушало условия Кревской и Городельской уний. Более того, в Польше считали само избрание Свидригайло на литовский престол незаконным, т.к. в соответствии с положениями Городельской унии, после смерти Витовта Великое княжество Литовское должно было перейти под юрисдикцию польского короля, который мог распорядиться им по своему усмотрению, в том числе назначить нового великого князя. Свидригайло же был посажен на престол своими сторонниками в «одностороннем порядке».

Таким образом, опасаясь утратить влияние и вообще потерять Литву, католическая польско-литовская знать приняла серьезные меры по свержению Свидригайло. Ключевой фигурой, координирующей всю стратегию борьбы поляков против Свидригайло, считается уже упомянутый выше Збигнев Олесницкий. Существенную поддержку в борьбе против Свидригайло оказывал папский престол. Так, в марте 1432 года папа Римский Евгений IV (1383-1447) распорядился, чтобы польское духовенство отдавало десятину всех своих доходов на войну против чешских еретиков, татар и «схизматиков».

Напряжение между польскими правящими кругами и вышедшим из под контроля Свидригайло продолжало нарастать. Так, в конце июня 1431 года дело даже дошло до крупномасштабного вооруженного конфликта под Луцком, причиной которому стали требования поляков передать под власть короны Волынь. В дальнейшем поляки предприняли несколько дипломатических попыток склонить Свидригайло на свою сторону. В частности, в апреле 1432 года на сейме польской шляхты в Серадзе (город в центральной Польше) Свидригайло получил предложение владеть Великим княжеством Литовским на тех же условиях, которые имел покойный Витовт, т.е. пожизненно, но в качестве наместника Ягайло. Однако, Свидригайло отверг это предложение.

Развязка противостояния наступила в 1432 году, когда католики инспирировали против Свидригайло заговор, центральной фигурой которого стал Стародубский удельный князь Сигизмунд, которого планировалось посадить на виленский престол. Из Польши в Литву были отправлены 2 тайных посольства: одно в Вильно, второе в Стародуб. Первое посольство должно было организовать в литовской столице враждебную Свидригайло коалицию, которая при приближении к Вильно Сигизмунда должна была поднять бунт. Стародубское посольство должно было уговорить Сигизмунда собрать войско и с его помощью свергнуть Свидригайло. С таким предложением Сигизмунд согласился.

Переворот состоялся в ночь с 31 августа на 1 сентября 1432 года, когда Сигизмунд с большим войском неожиданно напал в Ошмянах (совр. Гродненская область) на Свидригайло, который едва успел спастись бегством. Сразу же после этих событий Сигизмунд и заговорщики официально объявили о свержении Свидригайло.

Таким образом, усилиями своих оппонентов Свидригайло в 1432 году был смещен с княжеского престола и его место занял князь Стародубский Сигизмунд Кейстутович. Однако, его власть признали далеко не все города княжества. В частности, Сигизмунду присягнули Вильно, Ковно, Жемайтия, Гродно, Минск, Новогрудок. Оставшиеся земли остались верны Свидригайло, который после изгнания из Вильно вновь приехал в Стародуб и еще долго продолжал борьбу за литовский престол, опираясь на ресурсы православной знати, которая продолжала оказывать ему поддержку. По большому счету, это была борьба русской православной аристократии Литовского княжества за политическое влияние в стране, которого все больше и больше становилось у католиков. В этот период ВКЛ, по сути, распалось надвое: западную часть контролировал Сигизмунд, восточную, на территории которой проживали наши предки – Свидригайло.

В 1432 году, на съезде православных литовских князей Свидригайло был посажен на «великое княжение русское». Произошло это в Полоцке, который многими историками небезосновательно называется «столицей князя Свидригайло». Власть Свидригайло признала вся современная восточная часть Беларуси, Волынская и Подольская земли, Киев, Чернигов, Путивль, Новгород-Северский и многие другие города, включая Стародуб.

С этого момента в Великом княжестве Литовском началась гражданская война между сторонниками Сигизмунда и Свидригайло, которая продолжалась до конца 30-х годов 15 века. На определенном этапе этой войны на стороне Свидригайло принимал участие Тевтонский орден. Сигизмунд же имел поддержку со стороны Польши. В этот же период известны контакты князя Свидригайло с римским папой Евгением IV и Базельским собором, в ходе которых обсуждались вопросы о возможности создания церковной унии. Со стороны Свидригайло это был тактический ход, целью которого было заручиться поддержкой папского престола и вернуть себе литовский престол.

К этому же времени относится и известный эпизод казни Киевского митрополита Герасима, сожженного в июле 1435 года Витебске (по другим данным в Смоленске) по приказу Свидригайло. Считается, что причиной казни Герасима стали подозрения в заговорческих сношениях с Сигизмундом Кейстутовичем. В связи с этим эпизодом отметим, что Свидригайло по свидетельству исторических источников имел жестокий нрав и вероломный характер.

Борьба Свидригайло за возвращение к власти закончилась в итоге поражением, которое похоронило последние надежды на торжество православия в Литве. Решающим оказалось кровопролитное сражение 1 сентября 1435 года у Вилькомира (совр. город Укмерге в Литве) на реке Свенте, в котором сын Сигизмунда Михаил разгромил войско Свидригайло. В битве на Свенте погибло немало князей-сторонников Свидригайло, а сам он едва успел спастись бегством. Там же погиб и главный союзник Свидригайло – Великий магистр Тевтонского ордена.

После разгрома на Свенте, Свидригайло и его сторонники до 1438 года еще пытались вести какую-то вялотекущую борьбу, однако вскоре смирились со своим поражением и прекратили сопротивление. Свидригайло покинул Литву, однако, вскоре, после смерти Сигизмунда вернулся и стал княжить на Волыни.

Известно, что в последний год своей жизни Свидригайло стал вассалом Казимира и снова получил от того во владение Стародуб. Казимир IV Ягеллончик к тому времени уже был королем Польши, получив трон по наследству от своего старшего брата Владислава III. При Казимире Литва окончательно и бесповоротно превратилась в католическое государство. Свидригайло скончался в феврале 1452 года в Луцке, где он в титуле князя Волынского доживал свои дни. Свидригайло был женат трижды. Последней женой Свидригайло была Софья Юрьевна - дочь Звенигородско-Галичского князя Юрия Дмитриевича (1374-1434), который приходился сыном Дмитрию Донскому и известен тем, что в 1433-1434 годах начал феодальную борьбу за власть со своим племянником Василием II. Юрий Дмитриевич дважды захватывал великокняжеский стол, но закрепить за собой власть не сумел. Впоследствии борьбу за московский престол повел сын Юрия Галицкого – Дмитрий Шемяка. Несмотря на то, что Свидригайло был трижды женат, умер он бездетным.

Мощи князя Свидригайло, оставившего заметный след в истории нашего края, сегодня хранятся в центре Вильнюса в подвалах городского кафедрального собора. По соседству с мощами его заклятых врагов - Витовта и Сигизмунда.

Что касается Сигизмунда, то он тоже расстался с престолом не по своей воле. В марте 1440 года его убили заговорщики во главе с князьями Чарторыйскими.

Таким образом, мы видим, что в первой половине 15 века сразу два бывших Стародубских князя – Свидригайло и Сигизмунд, успели испытать на прочность трон верховного правителя ВКЛ.

После свержения Сигизмунда, великим князем литовским был избран тринадцатилетний Казимир IV Ягеллончик - сын Владислава II Ягайлы. Он не дал шансов занять престол сыну убитого Сигизмунда - Михаилу. Но чтобы успокоить Михаила, Казимир отдал ему значительную часть его отчины, в том числе и Стародуб. Но Михаил, не удовлетворившись этим, организовал против Казимира заговор и покушение. После этих событий Михаил был лишен удела и изгнан из Литвы.

1446 год в истории Стародуба был отмечен правлением Василия Ярославича – князя Боровского и Серпуховского, который зимой-весной 1446 года во время заговора Дмитрия Шемяки (1420-1453) против Василия Темного бежал в Литву, где поступил на службу к великому князю, получив в удел Стародуб.

О Василии Ярославиче известно, что он был из рода серпуховских князей, его родителями были Ярослав Владимирович и Мария Федоровна Кошкина. Его сестра Мария Ярославна с 1433 года стала женой Василия II и имела титул Великой княгини. Василий II Темный приходился ему шурином. Помимо Стародуба, Василий Ярославич получил от Казимира также Брянск, Гомель и Мстиславль. В Стародубе вокруг Василия Ярославича объединились многие русские изгнанники, недовольные Шемякой. Однако, князь недолго правил в Стародубе, т.к. вскоре вернулся в Московию, где вновь воцарился его союзник Василий II. Впрочем, продемонстрированная Василием Ярославичем верность не гарантировала ему великокняжеской милости. Известно, что Василий II, укреплявший свою единоличную власть, вскоре ликвидировал удел князя Боровского и Серпуховского, а самого Василия Ярославича заточил в темницу в Вологде, где тот и умер. Серпуховские бояре пытались освободить своего князя, но тем самым навлекли на себя гнев Василия Темного, который жестоко расправился с ними. Дети Василия Ярославича также подверглись репрессиям и лишь старший сын Иван успел бежать в Литву, где сошелся с врагом своего отца, беглым князем Иваном Можайским.

1448 год ознаменовался для Стародубщины очередным военным набегом с севера. Михаил – сын убитого в Вильно Сигизмунда, бежавший после неудачного покушения на Казимира в Москву, с благоволения Василия Темного собрал татарское войско и двинул на Северщину. В результате этого похода Михаил сумел захватить Стародуб, но вскоре был изгнан оттуда Казимиром. Вскоре положение Михаила Сигизмундовича стало совсем незавидным. Московский князь Василий Темный заключил договор с Литвой и отказал Михаилу в дальнейшей поддержке. Известна договорная грамота великого князя Василия II с Казимиром, королем Польским и великим князем Литовским, от 31 августа 1449 года, в которой они взяли обоюдное обязательство не принимать князя Дмитрия Шемяку в Литве, а князя Михаила в Москве. Дальнейшая судьба Михаила Сигизмундовича достоверно неизвестна. По одному из сказаний, он был отравлен в 1452 году.

В 1449 году в Москве произошло важное событие – впервые в истории Митрополит Московский был избран не константинопольской патриархией, а собором епископов Московской Руси. Обособление московской церкви было связано с тем, что в 1439 году греческие иерархи на Флорентийском соборе заключили с католической церковью унию, чему резко воспротивились в Москве и, желая сохранить чистоту православия, московский князь Василий фактически объявил независимость московской церкви. Православная церковь ВКЛ по политическим соображениям литовской элиты осталась в орбите Константинополя и вскоре обрела своего Митрополита с резиденцией в Киеве. Им стал ставленник Казимира IV – Григорий, который, как и все последующие литовские митрополиты, был последовательным сторонником унии.

С пятидесятых годов 15 века Стародубщиной по жалованной великим литовским князем грамоте владел бежавший в 1454 году из Москвы в Литву русский князь Иван Андреевич Можайский (1430-?) – внук Дмитрия Донского и двоюродный брат Василия II Темного. Возможно, вступление Ивана Можайского во владение Стародубом не было случайным, т.к. мать князя Аграфена (Агриппина) Александровна была дочерью князя Александра Патрикеевича Стародубского и, вероятно, имела какие-то наследственные права на Стародуб.

О князе Иване Можайском известно, что он был старшим сыном князя Андрея Дмитриевича Можайского и приходился внуком Дмитрию Донскому по отцовской линии. Таким образом, мы видим, что Иван Андреевич Можайский был непосредственной родней московской великокняжеской династии Рюриковичей, представители которой беспрерывно, начиная от Дмитрия Донского, заканчивая последним царем Федором Ивановичем, правили страной.

Родовым княжеством Можайских, что и следует из названия, был Можайский удел, который Андрей Дмитриевич получил около 1399 года.

В период службы Москве Иван Андреевич Можайский участвовал в военных походах своего двоюродного брата, великого князя Василия II. В частности, был в Скарятинском бою (1436), летом 1445 года вместе с великим князем ходил против казанского царя Улу-Мухаммеда (?-1445). Этот поход завершился пленением Василия Темного и брата Можайского – князя Михаила Андреевича Верейского, после чего Можайский перешел на сторону Дмитрия Шемяки, вместе с которым вел борьбу против Василия II. Так, в 1446 году Шемяка при помощи Можайского занял Москву и пленил Василия II, после чего тот был ослеплен. Люди Ивана Можайского повязали московских сторожей в то время, когда великий князь находился в Троице-Сергиевом монастыре. Сам Василий успел запереться в Троицкой церкви и оттуда молил Ивана о пощаде. Иван отвечал: «Государь! Если мы захотим сделать тебе какое зло, то пусть это зло будет над нами; а то, что теперь делаем, так это мы делаем для христианства». Василий стал молиться перед гробом чудотворца. Иван, тоже помолившись немного в церкви, вышел вон, сказавши слугам: «Возьмите его». Великого князя схватили и отвезли в Москву, где он был ослеплен и затем сослан в Углич.

За оказанные услуги Шемяка жаловал Ивану Можайскому Суздаль. Связав таким образом свою судьбу с Дмитрием Шемякой, Иван поневоле должен был теперь служить его делу. В дальнейшем, как известно, Василий Темный был освобожден из заточения и вскоре вновь завладел великокняжеским престолом. Иван Можайский еще несколько раз присоединялся к нему и вновь изменял, что, в конце концов, навлекло на него великокняжеский гнев и в 1454 году Василий Темный начал военный поход на Можайск. Узнав о приближении войск к городу, Иван Можайский бежал в Литву, где получил во владение Чернигов, Стародуб, Гомель и Любеч, при этом именно Стародуб стал центром его обширных владений. Все указанные выше территории на период княжения Можайского и его сына Семена (вторая половина 15 - начало 16 вв.) были частью Стародубского удельного княжества, в свою очередь, входившего в состав Великого княжества Литовского.

В жалованной грамоте Ивану Андреевичу Можайскому от 12 апреля 1456 года князю было дано такое наставление, касающееся правил управления Стародубским княжеством:

«... суды судить по старому, как у вас издавна пошло, а своих новых судов, а никоторых пошлин новых не уводити». То есть, мы видим, что князю Ивану Можайскому при вручении ему Стародубщины было предписано придерживаться соблюдения существующих на этой земле традиций.

Тем не менее, Стародубский удельный князь, будучи вассалом великого князя Литовского, пользовался достаточно большой свободой в делах внутреннего управления.

В административно-территориальном плане ВКЛ было довольно сложным образованием, имеющим черты федерации земель, сохранявших свое особое устройство, объединенных верховной властью великого князя. В частности, Стародуб в период нахождения в составе ВКЛ был центром полуавтономного удельного княжества. Одной из особенностей литовского государственно-правового устройства было признание исторически сложившегося старинного уклада жизни каждой обособленной части государства, одной из которых было Стародубское удельное княжество. В последующем ВКЛ оформилось как типичное централизованное государство, однако, это произошло в 16 веке, когда Стародубщина уже находилась в составе Московского государства.

Любопытная деталь: в 15 веке, на протяжении короткого промежутка времени литовский великий князь отдавал Стародуб в удел двум московским князьям, которые у себя на родине принадлежали к двум враждующим группировкам и в годы политических неудач были вынуждены бежать в Литву. Так, сначала Стародубом владел Василий Ярославич Боровский, который поддерживал Василия II Темного, а после город был жалован Ивану Можайскому, который поддерживал Дмитрия Шемяку.

В 1453 году в Новгороде скончался Шемяка (по некоторым сведениям был отравлен). А тем временем, Василий II с целью укрепления великокняжеской власти ликвидировал почти все уделы внутри Московского княжества, включая Можайское княжество.

Иван Можайский, находясь в Литве, еще долгое время безуспешно пытался интриговать против Василия Темного. Так, в 1462 году он вместе с сыном Серпуховского князя Иваном Васильевичем, готовил заговор против великого князя, однако, в Москве его сумели раскрыть.

Иван Можайский с 1448 года был женат на дочери князя Федора Воротынского, который находился на службе у великого литовского князя. Имя супруги Можайского история не сохранила. От брака с дочерью князя Воротынского Иван Можайский имел двух сыновей: Андрея и Семена.

Последний правил в Стародубском княжестве после смерти Ивана Андреевича и вошел в историю тем, что именно при нем наш регион перешел под власть Москвы.

На протяжении 80-х годов 15 века между Москвой и Литвой не утихали пограничные конфликты. Весной 1489 года дело дошло до открытых вооруженных столкновений между литовскими и московскими войсками. По сути дела между двумя государствами шла необъявленная война, хотя формально ее стороны находились в мире. По этой причине военное противостояние между Россией и Литвой в 80-90-х годах 15 века в историографии иногда называют «Странной войной».

7 июня 1492 года умер Казимир, литовский великий князь и король Польши. В 1492 году великим князем литовским становится его сын Александр Казимирович (1461-1506). Именно в период его правления Литва потеряет часть русских земель, включая и стародубский край.

Тем временем, вооруженная борьба Литвы и Московии продолжалась. В конце 1492 года литовское войско во главе со Стародубским князем Семеном Можайским захватило города Серпейск (ныне одноименное село в Мещовском районе Калужской области) и Мезецк (совр. Мещовск Калужской области). Однако, уже в конце января 1493 года объединенное московско-рязанское войско изгнало Семена из этих городов.

Летом 1497 года польский король Ян I Ольбрыхт (1459-1501) и литовский великий князь Александр начали большой поход против господаря Молдавии Стефана III Великого (?-1504), который был союзником Ивана III. Поскольку сам великий литовский князь Александр в походе не участвовал, то он послал вместе с польским королем Семена Ивановича Стародубского и князя Новгород-Северского Василия Ивановича Шемячича (?-1529). Главной целью похода был захват молдавской столицы Сучавы (совр. Сучава на северо-востоке Румынии). Однако, осада города закончилась в конце октября 1497 года поражением польских войск. Впрочем, Стародубский и Новгород-Северский князья непосредственно в осаде Сучавы по неизвестным причинам участия не принимали.

В 1499 году Александр Казимирович значительно расширил владения Семена Можайского. Помимо Стародуба и Гомеля, Семен получил также Карачев, Мглин, Почеп и Попову Гору.

Из грамоты Великого князя Литовского Александра от 26 марта 1499 года о подтверждении прав на владения князю Семену Ивановичу Можайскому:

«Сим Александр божю милостью. Чиним знаменито сим нашим листом, хто на него посмотрить, або, чтучы, его услышыть, ком будетъ потреба того ведати. Бил челом князь Семен Иванович Можайский и просил нас, абыхмо ему подтвердили нашим листом выслугу отца его, князя Иванову замки, которые ж выслужил на отцы нашом, короли его милости... подтверждаем сим нашим листом вечно, ему и его кнегини, и их детем, и потом будущим их счадком: маеть князь Семен и его наследники держати город Стародуб и Гомей, а замок Чернигов и волость Карачов а Хотимль со всеми дворы и волостьми из селы боярскими и з слугами путными…».

В петербургском издании 1866 года «Списки населенных пунктов Черниговской губернии», в разделе, освещающем историю региона, об эпизоде с передачей Ивану Можайскому городов Задесенья (так иногда называли наш регион в составе Черниговщины) написано следующее: «Должно однакож заметить, что судьба северной части Черниговской губернии, Задесенья, во время литовского владычества, была несколько иная. Покрытое дремучими лесами, бедно наделенное природою, почти безлюдное, Задесенье представляло в то время мало привлекательного для жизни и литовские князья мало дорожили этой страной. Поэтому, когда в 15 столетии из московского государства бежали в Литву князья Можайский и Шемячич, то Казимир, великий князь литовский тотчас же отдал им в удел эти земли…».

То есть, мы видим, что здесь высказывается мнение о том, что литовская верховная власть не особо ценила земли и города, расположенные в нашем регионе и большого значения им не придавала. Впрочем, последовавшие затем неоднократные попытки ВКЛ отвоевать Северщину у Москвы, заставляют сомневаться в подобного рода предположениях.

С конца 15 века объединенное польско-литовское государство де-факто стало именоваться Речью Посполитой (хотя официально это название было закреплено лишь в 1569 году). Влияние католичества в стране к тому времени значительно возросло и пропорционально этому росту усилилось преследование православия в восточных регионах Речи Посполитой, что порождало протестные настроения среди местного населения. Часто это приводило к тому, что многие православные князья Литовской Руси объявляли себя свободными от власти Вильно и переходили на сторону Москвы, которая в то время находилась в состоянии перманентной войны с Литвой. В частности, в 1499 году так поступили князья Семен Иванович Стародубский и Василий Иванович Новгород-Северский (внук Дмитрия Шемяки). Причем, свой поступок они объяснили именно «нуждой в вере православной». С мировоззренческих позиций современного человека такие причины могут показаться не слишком убедительными, однако, нужно иметь в виду, что религиозные мотивы в обществе того времени всецело владели умами людей. «Религия ужасно разжигает страсти» - говорил один из героев английского писателя Джона Голсуорси (1867-1933). И он был прав. Впрочем, не следует думать, что никаких иных причин, кроме религиозных, для перехода князей под власть Москвы не существовало. Очевидно, что князья тянулись под крыло более сильного и влиятельного игрока, а Московское государство на тот момент находилось в стадии экономического и политического подъема. Авторитета Москве в глазах русского православного населения добавлял и брак, заключенный между великим князем Иваном III (1440-1505) и Софьей Палеолог (?-1503) - племянницей последнего византийского императора Константина XI (1405-1453). Этот брачный союз стал важным звеном в реализации политической теории «Москва-Третий Рим» и давал дополнительные основания провозгласить Москву наследницей Византии и новым центром мирового православия.

Впрочем, если бы восточные князья ВКЛ отказались от православия в пользу католичества, они имели бы очень хорошие шансы войти в элиту Речи Посполитой наравне с виднейшими литовскими магнатами.

В одной из литовских хроник говорится о том, что переход литовских удельных князей не был неожиданностью для Москвы, поскольку Иван III вел переговоры со Стародубским и Новгород-Северским князьями о переходе на службу и даже заключил с ними соответствующий договор.

В различных исторических исследованиях, посвященных этим событиям, зачастую встречаются попытки расценить поступок Семена Стародубского и Василия Шемячича как предательство. Однако же, к таким оценкам следует относиться критически. Анализируя решение князей перейти на сторону Москвы, необходимо, прежде всего, учитывать контекст эпохи. В те времена крупные удельные феодалы, к каким относился и Семен Стародубский, по большому счету не рассматривали центральную власть как нечто сакральное и руководствовались преимущественно личными интересами и амбициями. Проще говоря, в те времена понятия о «государственном единстве», да и вообще о государственности были еще весьма размытыми. По большому счету еще продолжали действовать средневековые сюзеренно-вассальные отношения. Такое положение вещей давало удельным феодалам «моральное право» самостоятельно выбирать себе сюзерена. В подтверждение сказанному отметим, что 15-16 веках метания влиятельных князей от Москвы к Литве и обратно, были явлением обычным и вполне вписывающимся в исторический контекст своего времени. Кроме того, следует иметь в виду, что даже сам великий литовский князь отчасти признавал за восточными удельными князями «право на самоопределение». В частности, литовский государь соглашался, что Семен Можайский волен свои владения «продати, и отдати, и заменити, и к своему вжиточному обернути, как сам налепей разумеючи…».

После перехода Семена Стародубского и Василия Шемячича на сторону Москвы, Иван III послал в Вильно известие о том, что принимает князей с их вотчинами под свое покровительство и незамедлительно объявил войну Литве. После этого первостепенной задачей для Ивана III было занять перешедшие на его сторону княжества, поскольку литовский князь с целью «приструнения» перебежчиков мог сделать это раньше. Не теряя времени, из Москвы на Брянск выдвинулось большое русское войско под командованием воеводы Якова Захарьевича Кошкина. Князья Семен Стародубский и Василий Шемячич выехали навстречу и присягнули русскому государю. Это событие стало крупнейшим внешнеполитическим успехом Московского государства на рубеже 15 и 16 веков.

На этом закончился период пребывания нашего региона в составе ВКЛ.

Начало русско-литовской войны 1500-1503 годов сложилось в пользу Московии, чему в значительной степени способствовал переход на ее сторону Семена Стародубского и Василия Шемячича, которые передали великому московскому князю огромную территорию в междуречье Десны и Днепра, на которой располагалось около десятка стратегически важных крепостей, включая Стародуб, Чернигов, Гомель, Любеч и Новгород-Северский. Все эти города были заняты московским войском без какого-либо сопротивления.

Ключевое сражение войны состоялось летом 1500 года на реке Ведроши, в районе Дорогобужа (совр. Смоленская область), где московское войско нанесло Литве сокрушительное поражение. В битве на Ведроши участвовали и полки Стародубского князя Семена Ивановича. Общее командование московской ратью осуществлял полководец Даниил Васильевич Щеня - потомок Стародубского князя Патрикия Наримунтовича.

Спустя 3 недели после Ведрошской битвы, московское войско при участии князей Семена Стародубского, Василия Шемячича и союзного войска находящегося во временном изгнании казанского хана Мухаммед-Амина (1469-1518) взяло важную крепость Путивль, после чего исход войны был практически предрешен.

В 1501 году в ход войны вмешался новый союзник великого литовского князя – хан Большой Орды – татарского государства, существовавшего с 1433 по 1502 годы в степях между Доном и Днепром, а затем на берегах Волги. По свидетельству литовской хроники, осенью 1501 года хан Большой Орды Ших-Ахмет привел свое войско в Северскую землю и стал под Новгородом-Северским, откуда «землю всю, почти до Брянска, заполнил бесчисленным воинством». Стародуб в хронике, описывающей эти события, непосредственно не упоминается, однако, очевидно, что набеги Ших-Ахмета затронули и наш регион. Впрочем, в 1501 году Большая Орда была уже весьма слабым, доживающим свои последние дни государством, а посему ее попытки оказать военное давление на Московию были обречены на неудачу. Зимой-летом 1502 года Ших-Ахмет-хан затеял бои с крымскими войсками, в которых получил сокрушительное поражение и бежал в Литву. С этого момента Большая Орда перестала существовать.

Другим заметным событием 1501 года стала ноябрьская осада Мстиславля, которой руководили князья Семен Стародубский и Василий Новгород-Северский. Несмотря на большие потери (до 7 тысяч погибших), литовцы так и не уступили город северским князьям. Разорив окрестности Мстиславля, войско срочно направилось в Северщину для борьбы с отрядами ордынского хана Ших-Ахмета.

Зимой 1502 года войска князей Семена Стародубского и Василия Шемячича совершили набег на земли Ливонии. В дальнейшем военные действия протекали с переменным успехом, но при общем преимуществе Москвы. Общий ход войны складывался не в пользу Литвы, что вынудило ее в 1503 году запросить мира. Результатом русско-литовской войны 1500-1503 годов стало присоединение к Московскому княжеству обширных территорий на западе.

Разумеется, прежде чем на стародубских землях окончательно утвердилась власть московского царя, здесь было пролито еще немало крови. Кроме того, начиналась эпоха бесконечных набегов крымских татар и наш регион регулярно оказывался на их опустошительном пути.

Таким образом, рубеж 15-16 веков ознаменовался в истории нашего региона знаковым событием - из польско-литовской сферы влияния земля наших предков перешла под власть православной Москвы.

Заканчивалась эпоха Ивана III и начиналось время правления его сына - Василия III (1479-1533). Именно при этих двух великих князьях окончательно завершился процесс объединения северо-восточных русских княжеств вокруг Москвы. В отечественной историографии это время традиционно именуется «периодом централизации Русского государства» и «объединением Руси вокруг Москвы». Вместе с тем, отметим, что объединение Руси вокруг Москвы было далеко не полным, т.к. огромные исконно русские территории (Украина и Белоруссия), к этому процессу никакого отношения не имели, поскольку еще долгие годы находились под властью Речи Посполитой. Именно поэтому с исторической точки зрения более корректным будет назвать этот этап как период объединения вокруг Москвы северо-восточных русских княжеств, но никак не всей Руси. Хотя, нельзя не признать, что именно это объединение создало предпосылки для дальнейшего роста могущества Москвы и по большому счету стало тем фундаментом, на котором затем строилась Российская империя. Также отметим, что успешному объединению северо-восточных русских княжеств вокруг Москвы во многом способствовал тот фактор, что после Флорентийской унии именно столица московских князей стала главным религиозным центром всей православной Руси, и во многом именно это позволило Москве провозгласить свою преемственность с древней Киевской Русью.